Nouvelles voies de Synthèse des 1,4-dihydropyridines, polyhydroquinoléines et 1,4-benzoxazines
Louisa Chouguiat, A. Debache
كلية العلوم الدقيقة-جامعة الاخوة منتورى - قسنطينة 1 · الجزائر
Le travail entrepris à travers cette thèse entre dans le cadre du développement de nouvelles méthodes de synthèse de molécules d’intérêt biologique, dont l’objectif principale était de réaliser des réactions à composants multiple donnant lieu à des molécules originales.Cette thèse est composée de trois chapitres principaux: le premier et le deuxième ont fait l’objet de l’étude de nouvelles voies de synthèse des 1,4-dihydropyridines et des polyhydroquinoline via la réaction de Hantzsch, et la synthèse des tétrahydropyridines hautement fonctionnalisées respectivement et ce en utilisant deux nouveaux catalyseurs pour ces synthèses. Alors que le troisième chapitre contient deux parties : dans la première partie on a réalisé la synthèse d’une gamme d’amines secondaires qui ont servi comme produits de départ pour la deuxième partie, qui traite de la préparation d’une série de nouveaux dérivés de la 4-hydroxy-1,4-benzoxazine synthétisé, en une seule étape, via la réaction de Petasis. Dans le premier chapitre, nous avons décrit l’utilisation d’un catalyseur inédit dans la réaction multicomposants de Hantzsch. Il s’agit du t-BuOK qui est un catalyseur de type base,utilisé avec une quantité catalytique de 10 %mol il a conduit à des séries de 1,4-dihydropyridines et de polyhydroquinolines avec des rendements bons à excellents.Dans le deuxième chapitre, nous avons étudié la synthèse de tétrahydropyridines mais en employant un catalyseur de type acide de Lewis. Il s’agit d’un dérivé de triflate : le Bi(OTf)3, qui a montré une bonne activité catalytique envers cette synthèse et a conduit à l’obtention de molécules désirées avec de bons rendements.Finallement, dans la première partie du dernier chapitre nous avons réalisé la synthèse d’une série d’amines secondaire, via la réciton d’amination reductrice. Par contre, dans la deuxième partie de ce chapitre, nous avons préparé une série de 2-hydroxy-1,4-benzoxazines selon une réaction de type Petasis, où la réaction consiste en une cyclocondensation entre l’aminoalcool préalablement préparé dans la première partie, un acide boronique, et le glyoxal. Cette réaction nous a permis d’obtenir neuf nouveaux produits avec des rendements bons à excellents qui ont fait l’objet d’une publication. Mots clés : 1,4-dihydropyridine, polyhydroquinoléine, Hantzsch, t-BuOK, tétrahydropyridines, Bi(OTf)3, 4-hydroxy-1,4-benzoxazine, amines secondaire, amination réductrice, Petasis.