Synthése de nouveaux cyclosulfamides Fusionnés à visees théropeutiques: les dioxy des thiadia(5.4-F) benzo(d)(1.2,7) thiadiazépines et thiadiazolo(3.4-b) quinoxalines
Mohamed Dehamachia, Dehamachia, Mohamed, Zine Regainia
كلية العلوم-جامعة باجي مختار - عنابة · الجزائر
L'accès à de nouveaux composés hétérocycliques originaux,biologiquement actifs,nécessite lamise au point de nouvelles méthodes de synthèse rapides et efficaces.Dans ce contexte,nousnous sommes intéressés à la synthèse de nouveaux systèmes polyhétérocycliques 1,2,7-thiadiazépino[5,4-f]benzo[d][1,2,7]thiadiazépine 3,3,9,9-tétraoxydes et1,2,5-thiadiazolo[3,4-b]quinoxaline 2,2-dioxydes. Dans la première partie, des conditions très simples ont été trouvées pour accéder aux dérivés1,2,7-thiadiazépino[5,4-f]benzo[d][1,2,7]thiadiazépine 3,3,9,9-tétraoxydes; des benzothiadiazépines d'une nouvelles génération comportant un cycle supplémentaire (thiadiazépine). Une des premières démarches a consisté de synthétiser les précurseurs carboxylsulfamides et N,N'- bissulfamides. Suite aux travaux précédant, ces précurseurs ont été obtenus via l'aménagement fonctionnel de l'ICS par une séquence de réaction : Carbamoylation par le t-Butanol suivie d'une sulfamoylation in situ par une amine, diamine ou ester d'aminoacide. Dans la deuxième partie de ce travail, nous avons étudié les réactions de cyclo-condensationsdans les conditions classiques pour la synthèse des 1,2,5-thiadiazolo[3,4-b]quinoxaline 2,2-dioxydes. Nous avons ensuite montré l'intérêt de ces réactions lors de la synthèse desthiadiazolo[3,4-b]quinoxalines, via une procédure "one-pot" et ce, sous irradiation micro-ondes. Les méthodes spectroscopiques IR, RMN'H,RMN13C et Spectrométrie de masse ont été mises en ouevre pour établir les caractéristiques structurales des produits synthétisés.