Synthèse des hétérocycles à forte délocalisation électronique pour les applications optoélectroniques

الموضوعات

علوم تطبيقية وتكنولوجية

الملخص

Notre travail est consacré à la synthèse et la caractérisation d’une série de dérives thiazoliques à forte délocalisation électronique comprend deux sortes de molécules: les 5–arylidène–2–imino–4–thiazolidinones et les 5–Arylidène–3–N(4–methylphenyl)–2–thioxothiazolidin–4–one à partir de la condensation des thiazolidinones possédant un groupement méthylène actif et les aldéhydes dans l’acide acétique. La synthèse et la caractérisation complète de ces dérivé est suivi par une étude théorique pour le composé (Z)–5–benzylidene–3–N(4–methylphenyl)–2– thioxothiazolidin–4–one de la formule chimique C17H13NOS2. Cette étude théorique est basée sur la théorie fonctionnelle de la densité DFT avec les différentes fonctionnelles (B3LYP, PBE0, CAM–B3LYP, ωB97X–D, et M05–2X) en utilisant la base d’orbitale atomique 6–311++G(d,p) pour obtenir la géométrie optimale, les énergies des orbitales moléculaires les plus hautes occupées (HOMO) et les énergies des orbitales moléculaires les plus basses vacantes (LUMO) et l’écart entre les orbitales moléculaire le gap énergétique |HOMO–LUMO|. Nous avons calculé le gap énergétique expérimentalement à partir du spectre UV–Visible en utilisant la méthode Tauc plot basée sur l’ajustement linéaire de l’interception de l’axe X. Les paramètres géométriques tels que les distances, les angles de valence, et les angles dièdres de la molécule étudiée ont été déterminé au niveau B3LYP/6–311++G(d,p). Une étude et discussion détaillé des propriétés optiques linéaires et nonlinéaires tels que le moment dipolaire μ, la polarisabilité moyenne 𝛼,l’anisotropie de polarisabilité Δ𝛼, et l'hyperpolarisabilité du premier ordre β a été réalisée afin de vérifier le transfert de charge intramoléculaire au sein de cette molécule ce qui correspond à une distribution de charge asymétrique. Les résultats de calcul ont été comparés avec celles dans la littérature pour la même famille de molécule ou des molécules similaires. Une compatibilité significative entre ces résultats a été observée. Ces propriétés électriques constituent l’intérêt principal dans ce travail de recherche.

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التعريف والنوع

رقم الوثيقة

f4d6d8c7-d75e-4d7f-9a36-b5a945e789a0

رقم العقد

0

نوع الوسائط

Crawler

نوع المحتوى

الرسائل العلمية

صيغة المصدر

رسائل دكتوراة

نوع الملف

pdf text

أسماء الملفات

1047811_1.pdf

بيانات النشر

ألقاب المؤلفين

[{"name_ar":" Ahmed Yahiaoui ","title_ar":"اشراف","title_en":"Supervision"},{"name_ar":"Djebar Hadji ","title_ar":"اشراف","title_en":"Supervision"},{"name_ar":"Toufik Bensafi","title_ar":"اعداد","title_en":"Preparation"}]

اللغة

French

المصدر والدورية

اسم المصدر

Synthèse des hétérocycles à forte délocalisation électronique pour les applications optoélectroniques

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ترجمة الملخص

Our work is devoted to the synthesis and characterization of a series of thiazolic derivatives with strong electronic delocalization includes two kinds of molecules: 5–arylidene–2–imino–4–thiazolidinones and 5–Arylidene–3–N (4–methylphenyl)–2–thioxothiazolidin–4–one from the condensation of thiazolidinones with active methylene moiety and aromatic aldehydes in acetic acid, followed by a combined experimental and theoretical study of the compound (Z)–5–benzylidene–3–N(4–methylphenyl)–2–thioxothiazolidin–4–one of the chemical formula C17H13NOS2 based on the Hatree–Fook HF method and the functional theory of DFT density with the different functionals (B3LYP, CAM–B3LYP, M05–2X, PBE0 and ωB97X–D) using the 6–311++G(d,p) atomic orbital base to obtain the optimal geometry, the energies of the highest occupied molecular orbitals (HOMO) and the energies of the lowest unoccupied molecular orbitals (LUMO) and the gap between the molecular orbitals says the energy gap |HOMO–LUMO|. We calculated the energy gap experimentally from the UV–Visible spectrum using the Tauc plot method based on the linear adjustment of the X-axis interception, in addition, a detailed study and discussion of the calculation of linear and nonlinear optical properties such as dipole moment μ, linear polarizability α, and first-order hyperpolarizability βwas performed to verify intermolecular transfer of charge within this molecule corresponding to an asymmetric charge distribution. The calculation results were compared with those in the literature for the same molecule family or similar molecules. Significant compatibility between these results was observed.Geometric parameters such as distances, valence angles and dihedral angles of the molecule studied were determined at the B3LYP/6–311++G(d,p) level of calculation. The calculations were made on isolated molecules. These electrical properties are the main interest in this research work

كلمات الباحثين

Dérivés thiazolique, iminothiazolidinone, thiazolidinone,RMN, DFT, optique nonlinéaire.

إشراف وإعداد

الإشراف

Ahmed Yahiaoui , Djebar Hadji

الإعداد

Toufik Bensafi

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