Synthesis and photophysical properties of new 5, 7-diary 1-8 hydroxy quinolones

الموضوعات

علوم بحتة وطبيعية

الملخص

لقد تم تصنيع سبع مشتقات جديدة (۱4-۲۰) من 7، 5- ثنائي أرايل-۸-هیدروکسي کوینولین (۱) بنجاح وذلك بإستخدام تفاعل عبور اقتران سوزوكي. وقد تم التحقق من صحة الهياكل الكيميائية لهذه السبع المشتقات ( ۲۰ - ۱۹ ) بإستخدام التحليل الطيفي للأشعة تحت الحمراء والرنين النووي المغناطيسي للبروتون والكربون وقياس الطيف الكتلي. ولقد تم دراسة الخواص الامتصاصية والانبعاثية لمركبات هذه المشتقات (۲۰۱۰) مع أيون الألومنيوم في الميثانول، حيث استنتج أنه عند اتصال مجموعة فينالية غنية بالإلكترونات أو مجموعة فقيرة منها بالموضع 5 و7 من نواة 8- هيدروكسي كوينولين (۱) فإن هناك فرق كبير في إشعاعات مركبات هذه المشتقات مع أيون الألومنيوم حيث كانت هناك زحزحة في الطول الموجي لإشعاعات هذه المركبات وذلك إعتمادا على نوع المجموعة الفينالية. فعندما اتصلت مجموعات فينالية فقيرة بالإلكترونات أدى ذلك إلى حدوث زحزحة زرقاء (بلو شفت أو هيبسوكرومك شفت) في الطول الموجي لإشعاعات هذه المركبات والتي بلغ مداها ما بين ۲ و ۳۹ نانومتر مقارنة بمركب المشتقة 7، 5- ثنائي فینایل -۸-هیدروکسي کوینولین (۱۳) كما هو في مركبات المشتقات ۱۶، ۱۷، ۱۸ و ۲۰. و في الجانب المقابل عندما اتصلت مجموعات فينالية غنية بالإلكترونات أدى ذلك إلى حدوث زحزحة حمراء (ريد شفت أو بائوکرومك شفت) في الطول الموجي لإشعاعات هذه المركبات والتي بلغ مداها ما بين 1 و۲۵ نانومتر مقارنة بمركب المشتقة ۵ ، ۷- ثنائي فینایل-۸-هیدروكسي كوينولين (۱۳) كما هو في مركبات المشتقتين 15 و16. أضف إلى ذلك أن مركب المشتقة 7، 5- ثنائي فینایل-۸-هیدروكسي كوينولين (۱۳) كانت له زحزحة حمراء (ريد شفت أو بائوکرومك شفت) في الطول الموجي مقدارها ۲۲ نانومتر مقارنة بالمركب الأم ۸-هیدروكسي كوينولين (۱). علاوة على ذلك فإن العائد الكم (0) الإشعاعات جميع مركبات هذه المشتقات مع أيون الألومنيوم زاد بشكل ملحوظ مقارنة بالمركب الأم ۸- هيدروكسي كوينولين (۱) حيث تراوح مداه ما بين ۱۱٪ و 461%. .

روابط وملفات

التعريف والنوع

رقم الوثيقة

0a905ef1-fe62-4659-a24c-41d56e0ce556

رقم العقد

0

نوع الوسائط

Crawler

نوع المحتوى

الرسائل العلمية

صيغة المصدر

رسائل ماجيستير

نوع الملف

pdf text

أسماء الملفات

1371586_1.pdf

بيانات النشر

ترجمة العنوان

تصنيع ودراسة الخواص الفيزيائية والضوئية لمشتقات جديدة من 7,5 ثنائي أرايل -8- هيدروكسي كوينولين

ألقاب المؤلفين

[{"name_ar":"Saleh Al-busafi","title_ar":"اشراف","title_en":"Supervision"},{"name_ar":"Zaid Rashid Soud Al-Alawi ","title_ar":"اعداد","title_en":"Preparation"}]

اللغة

English

المصدر والدورية

اسم المصدر

Synthesis and photophysical properties of new 5, 7-diary 1-8 hydroxy quinolones

المحتوى والصفحات

عدد الصفحات

168

ترجمة الملخص

Seven new derivatives (14-20) of 5,7-diaryl-8-hydroxyquinoline (1) were successfully synthesized using Suzuki cross coupling reaction. The chemical structures of the seven derivatives (14-20) were confirmed from IR, 'H-NMR, 'C-NMR and mass spectrometry spectral data. The absorption and emission characteristics of the complexes of these compounds (14-20) with aluminum ion in methanol were investigated. Introducing electron withdrawing and electron donating phenyl groups at the C-5 and C-7 positions of 8-hydroxyquinoline (1) nucleus resulted in significant changes in the fluorescence spectra of the prepared aluminum complexes of these ligands. A shift of the maximum emission wavelength was observed depending on the attached phenyl group. Substitution of electron withdrawing phenyl groups at positions 5 and 7 of the quinoline ring shifted the fluorescence maximum wavelength from 2 to 39 nm towards blue (blue shift or hypsochromic shift) compared to 5,7-diphenyl-8-hydroxyquinoline (13) as in compounds 14, 17, 18, 19 and 20. On the other hand, substitution of electron donating phenyl groups at positions 5 and 7 of the quinoline ring shifted the fluorescence maximum wavelength from 1 to 25 nm towards red (red shift or bathochromic shift) compared to 5,7-diphenyl-8 hydroxyquinoline (13) as in compounds 15 and 16. In addition, 5,7-diphenyl-8 hydroxyquinoline (13) exhibited a red shift of 22 nm in the fluorescence maximum compared to the parent 8-hydroxyquinoline (1). Moreover, the fluorescence quantum yield (OE) of aluminum complexes of all 8-HQ (1) aryl-derivatives (13-20) has been increased significantly in a range of 11% to 461% relative to the parent 8-HQ (1).

كلمات الباحثين

Hydroxy acids, Organic compounds, Quinolinic acid

إشراف وإعداد

الإشراف

Saleh Al-busafi

الإعداد

Zaid Rashid Soud Al-Alawi

الاقتباسات الببليوغرافية