Synthesis of 1,5-Disubstituted Tetrazoles and Study of Their Antibacterial Activity

الموضوعات

علوم بحتة وطبيعية

الملخص

In this work two series of new 1,5-disubstituted tetrazole derivatives containing azo group and benzothiazole moiety have been synthesized. At first, the primary aromatic amine 2-aminobenzothiazole was converted to the corresponding azoaldehyde derivative containing benzothiazole moiety  1a via coupling reaction of its diazonium salt with 2-hydroxy benzaldehyde, which dissolved in sodium hydroxide solution, as coupling reagent. Next, the resulting azoaldehyde 1a was respectively introduced in acid-catalyzed condensation reactions with the primary aromatic amines (3- bromoaniline, 2-chloroaniline, 2,4-dichloroaniline, 4-nitroaniline, 3-nitro aniline, 2-amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole and 2-aminobenzothiazole) in absolute ethanol to give seven azoimines containing benzothiazole moiety 2a-g respectively. Later, the synthesized azoimines 2a-g were respectively introduced in [3+2] cycloaddition reactions with sodium azide in tetrahydrofuran to obtain seven new 1,5-disubstituted tetrazole derivatives 3a-g . Then, azoaldehyde derivatives 1a`-e` were prepared through coupling reactions of the diazonium salts for the primary aromatic amines (3-bromo aniline, 2-chloroaniline, 2,4-dichloroaniline, 4-nitroaniline and 3-nitro aniline) with 2-hydroxybenzaldehyde, which dissolved in sodium hydroxide solution, as coupling reagent. Next, the resulting azoaldehydes 1a`-e` were introduced in acid-catalyzed condensation reactions with 2- aminobenzothiazole in absolute ethanol to obtain five azoimines containing benzothiazole moiety 2a`-e` respectively. Later, treatment of the resulting azoimines 2a`-e` with sodium azide under the same cycloaddition [3+2] reaction conditions afforded five new 1,5-disubstituted tetrazole derivatives 3a`-e` respectively. The structures of all new synthesized tetrazoles have been confirmed by the spectroscopic means including FT-IR, 1H NMR and Mass. All new synthesized tetrazoles have been tested for their antibacterial activity against two types of bacteria, Staphylococcus aureous (Gram-positive) and Escherichia coli (Gram-negative). The results indicated that all synthesized tetrazoles except compound 3d showed medium-high activity against Gram-positive bacteria. On the other hand, all tetrazoles showed no effect against Gram-negative bacteria.

روابط وملفات

التعريف والنوع

رقم الوثيقة

061c64eb-580c-4da3-8b2c-6a00aaec7401

رقم العقد

0

نوع الوسائط

Crawler

نوع المحتوى

الرسائل العلمية

صيغة المصدر

رسائل ماجيستير

نوع الملف

pdf text

أسماء الملفات

2005662_1.pdf

بيانات النشر

ترجمة العنوان

تحضير تترازولات ثنائية التعويض في الموقعين 5،1 و دراسة فعاليتها ضد البكتريا

ألقاب المؤلفين

[{"name_ar":"Zeid Hassan Abood Al a`arajy","title_ar":"اشراف","title_en":"Supervision"},{"name_ar":"نورالهدى محمد عبد الحسين الرماحي","title_ar":"اعداد","title_en":"Preparation"}]

اللغة

English

المصدر والدورية

اسم المصدر

Synthesis of 1,5-Disubstituted Tetrazoles and Study of Their Antibacterial Activity

المحتوى والصفحات

عدد الصفحات

0

ترجمة الملخص

تم من خلال هذا العمل تحضير سلسلتين جديدتين من مشتقات التترازول ثنائية التعويض في الموقعين 5،2 الحاوية على وحدة البنزوثيازول ومجموعة الازو. في البداية تم تحويل الأمين الأولي الاروماتي 2-اميذوبذزوئيازول الى مشتق الأزوالديهايد المقابل الحاوي على وحدة البنزوثيازول1a عن طريق تفاعل الازدواج ما بين ملح الدايازونيوم لهذا الامين ومركب 2-هيدروكسي بنزالديهايد المذاب في محلول هيدروكسيد الصوديوم ككاشف ازدواج. تم بعد ذلك ادخال مشتق الازوالديهايد الناتج في تفاعلات تكثيفية محفزة بحامض مع الامينات الاولية الاروماتية (3بروموانيلين، 2- كلوروانيلين، 4،2ثنائي كلوروانيلين، 4-نايتروانيلين، 3-نايتروانيلين، 2-امينو5مركبتو-4،3،1- ثاياديازول و 2-امينوبنزوثيازول) على التوالي في الايثانول المطلق فتم الحصول على سبع ازوايمينات حاوية على وحدة البنزوثيازول 2a-g تم ادخال الازوايمينات الناتجة 2a-g لاحقا وعلى التوالي في تفاعلات الاضافة الحلقية [2+3] مع ازيد الصوديوم في التتراهيدروفيوران فتم الحصول على سبع مشتقات تترازول ثنائية التعويض في الموقعين 3a-g, 5،l. بعد ذلك، تم تحضير الديهايدات حاوية طي مجموعة الازو ‘1a’-e عن طريق تفاعلات ازدواج ما بين املاح الدايازونيوم للامينات الاولية الاروماتية (3-بروموانيلين، 2-كلوروانيلين، 4،2ثنائي كلوروانيلين، 4نايتروانيلين و3-نايتروانيلين) على التوالي ومركب 2-هيدروكسي بنزالديهايد المذاب في محلول هيدروكسيد الصوديوم ككاشف ازدواج. تم لاحقا ادخال الازوالديهايدات الناتجة ‘1a’-e وعلى التوالي في تفاعلات تكثيفية محفزة بحامض مع 2-اميتوبذزوئيازول في الايثانول المطلق فتم الحصول على خمس ازوايمينات حاوية طي وحدة البتزوثايازول ‘2a’-e. ان معاملة الازوايمينات الناتجة ‘2a’-e مع ازيد الصوديوم تحت نفس شروط الاضافة الحلقية [2+3] اعطت خمس مشتقات تترازول ثنائية التعويض في الموقعين 5،1 ,’3a’-e طي التوالي. شخصت تراكيب جميع مركبات التترازول الجديدة المحضرة بوساطة الطرائق الطيفية المتضمنة مطيافية الأشعة تحت الحمراء والرنين النووي المغناطسي للبروتون بالإضافة الى مطيافية الكتلة. تم فحص الفعالية البايولوجية لكافة المركبات الجديدة المحضرة ضد نوعين من البكتريا هما ( Staphylococcus aureous ) الموجبة لصبغة كرام و( Escherichia coli ) السالبة لصبغة كرام، وقد بيتت نتائج الاختبار الاولي بأن جميع مركبات التترازول المحضرة فيما عدا 3d أظهرت فعالية تثبيطية متوسطة-عالية تجاه البكتريا الموجبة لصبغة كرام. من جهة اخرى وجد أن كافة المركبات التترازول لم تظهر اي تأثير تجاه البكتريا السالبة لصبغة كرام.   

إشراف وإعداد

الإشراف

Zeid Hassan Abood Al a`arajy

الإعداد

نورالهدى محمد عبد الحسين الرماحي

الاقتباسات الببليوغرافية