Synthesis, Characterization, Coordination Compounds, Molecular Orbital Study, and Biological Activity of 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-5(6H)-ones

الموضوعات

علوم تطبيقية وتكنولوجية

الملخص

The condensation of a 1,2,4-triazole ring with a pyrimidine ring produces 1,2,4-triazolopyrimidines, which are bicyclic heterocycles. Because the relative orientation of each ring can take four different forms, four separate isomeric families of compounds can be established. The 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives are the most investigated because they are thermodynamically more stable, and the same goes for 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine, but there is not enough research on it. There have also been revisions on the synthesis, reactivity, spectroscopic characterization, and crystallographic studies of 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines, 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidines, and 1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidines. However, it's worth noting that combining the two rings into a single molecule may boost biological activity. Our thesis focuses on researching and investigating triazolopyrimidine coordination chemistry. We synthesized and characterized 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-5(6H)-ones. In this thesis, we adopted the optimal approach through synthesis and modification to reach the highest yield. The substance was identified using standard procedures, with positive results. The Spartan program was also used to investigate the computational chemistry of this molecule; two models were utilized: semi-empirical and Hartree-Fock. Using heat of formation, the most stable tautomer has been discovered. Aside from that, Molecular Orbital Calculation and Electrostatic Atomic Charge were determined. The results showed that the possibility of binding the ligand with metal will be as follows: N3 > N4 > O1. This theoretical study was corroborated by X-ray analysis of the complex and showed that bonding occurred through the nitrogen atom in position 3 of the pyrimidine ring and the nitrogen atom in position 4 of the triazole ring as well. The coordination chemistry of 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines has never been studied before. Metal complexes of the first and second row transition metals: Silver(I), Copper(II), Nickel(II), Cobalt(II), Fe(II), Platinum(II), Palladium(II), and Ruthenium(III) were synthesized and used to manufacture and study the capacity to build coordination compounds from the ligand. Some of these coordination compounds were isolated in single crystal form, while others require more examination; X-ray crystallography was used to characterize the coordination compounds. The biological activity of 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine and its coordination compounds as antibacterial and antimalarial agents was investigated; it was found to have good antibacterial activity and minor effects as antimalarials, except for the platinum(II) coordination compound, which showed high efficacy as an antimalarial compared to the chloroquine drug. Its antimalarial effect has been maintained even at low concentrations. This could be a good sign to introduce it as an alternative treatment. Other biological functions of these chemicals are possible. However, it is recommended to investigate these coordination compounds for anticancer activity, especially the platinum(II) coordination compound.

روابط وملفات

التعريف والنوع

رقم الوثيقة

0471002b-8a1b-4d16-b056-edda0285e549

رقم العقد

0

نوع الوسائط

Crawler

نوع المحتوى

الرسائل العلمية

صيغة المصدر

رسائل ماجيستير

نوع الملف

pdf text

أسماء الملفات

945397_1.pdf

بيانات النشر

ترجمة العنوان

تحضير تشخيص المركبات التناسقية والدراسة المدارية الجزيئية والفعالية الحيوية لمركب ]pyrimidine-5(6H)ones

ألقاب المؤلفين

[{"name_ar":"سالي علي أحمد الأسمر","title_ar":"اعداد","title_en":"Preparation"},{"name_ar":"محمد أبو الحاج","title_ar":"اشراف","title_en":"Supervision"}]

اللغة

English

المصدر والدورية

اسم المصدر

Synthesis, Characterization, Coordination Compounds, Molecular Orbital Study, and Biological Activity of 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-5(6H)-ones

المحتوى والصفحات

عدد الصفحات

0

ترجمة الملخص

مركبات التريازولوبيرميدين هي مركبات عطرية غير متجانسة وتتكون من حلقتين، الأولى هي حلقة سداسية البيرميدين والأخرى خماسية التريازول، ينتج عن ارتباط الحلقتين أربع مجموعات من المتشكلات، اثنان من هذه المتشكلات هي مركبات تتكون بسرعة وهي 3,4-c و 3,4-a مع العلم أنها غير مستقرة من ناحية الديناميكا الحركية، والمجموعتان 1,5-a و 1,5-c وهما مستقران حراريًا. ومع ذلك، تجدر الإشارة إلى أن الجمع بين الحلقتين في جزيء واحد قد يعزز النشاط البيولوجي. في هذه الرسالة تم تحضير وتمييز (1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-5(6H)-ones) تم اعتماد النهج الأمثل من خلال التحضير والتعديل للوصول إلى أعلى عائد. خلال هذا البحث تم بداية دراسة هذا المركب من الناحية النظرية باستخدام طريقة (semi-empirical and Hartree-Fock)، والتي هي جزء من موضوع الكيمياء المحوسبة (Computational Chemistry)، وقد تم التعرف على (tautomer) الأكثر استقرارًا، وتم احتساب الكثافة الإلكترونية وحسابات الأفلاك الجزئية لهذا المركب. تم اكتشاف أن ذرة النيتروجين في حلقة البيريدين هي الموقع المفضل لعمل روابط تشاركية في المعقدات. لم يتم دراسة كيمياء التنسيق لـ (1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-5(6H)-ones) من قبل. تم تصنيع المعقدات المعدنية من المعادن الانتقالية الأولى والثانية (الفضة (I) والنحاس (II) والنيكل (II) وغيرها). بالإضافة إلى ذلك، تم استخدام العديد من المعادن الانتقالية مثل البلاتين (II) والبلاديوم (II) لتصنيع ودراسة القدرة على بناء المعقدات. تكوين هذه المجمعات يتأثر بعدة عوامل، بما في ذلك النسبة المولية بين الليجاند (ligand) والمعدن، درجة الحموضة، ونوع المذيب. تم عزل بعض هذه المعقدات في شكل بلوري نقي، بينما يتطلب البعض الآخر مزيدًا من الفحص؛ تم استخدام علم البلورات بالأشعة السينية لتشخيص المعقدات بما في ذلك معقدات النحاس (II) والفضة (I). تم التحقيق في النشاط البيولوجي لـ (1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-5(6H)-ones) ومعقداته، كعوامل مضادة للبكتيريا والملاريا. حيث تم اكتشاف أن لديها نشاطات ممتازة كمضادات للبكتيريا بتركيزات منخفضة جدًا. لكن عندما يتعلق الأمر بتأثيرها كمضادات الملاريا، وجدنا أن هناك تأثيرات طفيفة لهذه المركبات، باستثناء البلاتينيوم، الذي كان له تأثير مرتفع جدًا بالمقارنة مع دواء كلوروكوين حتى عند استخدام تركيز أقل، بقي محافظًا على تأثيره. وهذا قد يكون بداية لإمكانية استخدامه كعلاج بديل. قد يعد هذا نقطة بداية لتحسين الفعالية الحيوية، حيث يمكن أن تمتلك هذه المواد فعاليات حيوية أخرى من خلال إجراء علاقة الشكل بالفعالية. مع ذلك، نوصي باختبار هذه المركبات كمضادات للسرطان.

كلمات الباحثين

Synthesis, Characterization, Coordination Compounds, Molecular Orbital

إشراف وإعداد

الإشراف

محمد أبو الحاج

الإعداد

سالي علي أحمد الأسمر

الاقتباسات الببليوغرافية