Synthèse, activité antioxydante et antibactérienne de quelques dérivés ferrocéniques obtenus par l’arylation de ferrocène

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علوم بحتة وطبيعية

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Ce travail vise dans sa première partie à synthétiser cinq dérivés ferrocéniques à partir dediazotation de nitroaniline en position ortho, méta et para par nitrite de sodium et la formationdes sels de diazonium correspondants, qui sont respectivement le chlorure de 2-nitrobenzendiazonium, sulfate de 3-nitrobenzendiazonium et chlorure de 4-nitrobenzendiazonium , ensuite chaque sel en solution est ajouté au ferrocène pour but d’ yintroduire le groupement nitrophényl (arylation) et la formation de 2-nitrophenylferrocène, 3-nitrophenylferrocène, bis -3-nitrophénylferrocène et 4-nitrophénylferrocène. Bis-3-nitrophénylferrocène est obtenu après une séparation sur colonne chromatographique dumélange avec un gradient de polarité ; Ether de pétrole/Ether di éthylique : 8/2.3-nitrophenylferrocène est réduit par NaBH4 en présence de pd/charbon actif pour donner 3-ferrocénylaniline comme un précipité jaunâtre.Ces dérivés ont été identifiés par FT-IR, RMN 1H, RMN13C et DEPT.La deuxième partie est consacrée à l’étude de l’activité antioxydante des dérivésferrocéniques synthétisés en appliquant le test de piégeage de radical superoxyde parvoltammétrie cyclique, le test de piégeage de radical libre DPPH par spectrophotométrie etle test de réduction de molybdate. Les résultats obtenus ont montré que 4-nitrophénylferrocène possède une activité inhibitrice élevée du radical superoxyde avec uneCI50 égale à 1.178mg/ml et une capacité totale antioxydante avec un pourcentage d’inhibitiondu radical superoxyde égale à 19.44%, 2-nitrophénylferrocène possède la capacité depiégeage du radical DPPH la plus élevée avec une CI50 de 0.778mg/ml, et il constitue aumême temps le plus fort réducteur de phosphomolybdène avec une CI50 de 26.323mg/ml.La troisième partie est consacrée à l’étude de l’activité antibactérienne des composéssynthétisés testés sur quatre souches de bactéries : Escherichia coli, Pseudomonasaéruginosa, Enterococcus faecalis, Klebsiella pneumoniae. Les résultats obtenus montrentclairement que les composés ferrocéniques synthétisés ont des activités faibles sur les quatresouches bactériennes avec des diamètres des zones d’inhibition ne dépassant pas 17 mmpour des concentrations de 25mg/ml.

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Synthèse, activité antioxydante et antibactérienne de quelques dérivés ferrocéniques obtenus par l’arylation de ferrocène

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T. Lanez

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Soulef Ben Abdesselam

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