UTILISATION DE CYCLOPENTADIENONES DANS DES REACTIONS DE CYCLOADDITION.

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علوم بحتة وطبيعية

الملخص

The objective of the work presented in this thesis is the synthesis of new heterocyclic structures bycycloaddition reactions of cyclopentadienones.The Diels-Alder reaction of these cyclopentadienones with vinylphosphonates followed bydecarbonylation of the formed cycloadduct leads to variously substituted phosphonatedcyclohexadienes. A theoretical study based on the reactivity indexes derived from the conceptual DFTtheory has been carried out in order to predict the reagents electrophilic and/or the nucleophiliccharacters as well as to rationalize the regioselectivity observed in some Diels-Alder reactions. Thecalculations were carried out with Gaussian 03W program using DFT/B3LYP/6-31G* method.New dihydro and tetrahydroquinolines compounds were obtained by aza-Diels-Alder reaction ofcyclopentadienones with iminium ions generated in situ from aromatic amines and formol. L'objectif du travail présenté dans cette thèse estla synthèse de nouvelles structures hétérocycliquespar réactions de cycloadditions des cyclopentadiénones.La réaction de Diels-Alder de ces cyclopentadiénones avec des vinylphosphonates suivie d'unedécarbonyation du cycloadduit formé aboutit à des cyclohexadiènes phosphonatés diversementsubstitués. Une étude théorique basée sur les indices de réactivités dérivant de la théorie de la DFTconceptuelle a été menée, afin de prévoir le caractère électrophile et/ou nucléophile des réactifs. Noustenté aussi de rationnaliser la régiosélectivité observée dans certaines réactions. Les calculs ont étéeffectués avec le programme Gaussian 03W en utilisant la méthode DFT/B3LYP/6-31G*.De nouveaux composés de type dihydro et tétrahydroquinolines ont été obtenus par réaction d'azaDiels-Alder des cyclopentadiénones avec des ions iminium générés « in situ » à partir d'aminesaromatiques et de formol.

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036b2f99-3a34-477f-92f2-9dbcd23d905e

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0

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رسائل دكتوراة

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French

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UTILISATION DE CYCLOPENTADIENONES DANS DES REACTIONS DE CYCLOADDITION.

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Bachir MOSTEFA-KARA, Didier VILLEMIN

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BENMEDDAH Amel

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